Янв 222021
 

Вся суть в именах внутри сертификатов.

  1. Клиент обращается по имени https://mail.domain.com
  2. TMG в слушателе (Listener) должен иметь сертификат, который имеет это имя, причем первым (Или обыный покупной сертификат).
  3. TMG идет на Exchange от себя, по локальному имени сервера (Поле в правиле TO). И на IIS в сертификате ПЕРВЫМ именем должно быть ОНО!!

Так же все остальные варианты можно добавить в SAN, НО CN и первое имя SAN должны быть по сути равны имени компьютера в домене.

Логика:

  1. Клиент — xxx.test.ru
  2. TMG отдает клиенту сертификат из SSL Listener xxx.test.ru
  3. TMG обращается к Exchange по имени xxx.local.net
  4. IIS Exchange отдает TMG имя xxx.local.net

Примечание: Из консоли Exchange (ecp) мне это сделать не удалось, причину не выяснил. Ниже запрос из командной строки Exchange. 100% рабочий.

Запрос:

New-ExchangeCertificate -GenerateRequest -IncludeAutoDiscover -PrivateKeyExportable $true -SubjectName «CN=External.domain.ru, O=Company name, C=RU» -DomainName internal.full.domain.name, internalshortname, external.domain.ru -FriendlyName «FriendlyName» -RequestFile c:\exchange-cert.req

Далее по накатанной схеме, в центр сертификации подсовываем данный файл и скачиваем сертификат.